Synthesis of N-neterocycles via intramolecular reductive cyclizations of nitroalkenes

Merisor, Elena

Synthesis of N-neterocycles via intramolecular reductive cyclizations of nitroalkenes

dc.contributor.advisor	Beifuss, Uwe	de
dc.contributor.author	Merisor, Elena	de
dc.date.accepted	2007-12-18
dc.date.accessioned	2024-04-08T08:40:26Z
dc.date.available	2024-04-08T08:40:26Z
dc.date.created	2008-07-02
dc.date.issued	2007
dc.description.abstract	The current work describes a new triethyl phosphite mediated domino reaction of ω-nitro-alkenes which in one step cyclize to the corresponding saturated N-heterocycles. The one-step domino reaction described in this work includes a three-step reaction, a nitroso-ene reaction being coupled with two reduction reactions. A new C-N bond is formed and saturated N-heterocycles are synthesized. The microwave irradiation of the ω-nitroalkenes has been developed as an alternative protocol, having the advantage that the formation of byproducts can be suppressed and the reaction times reduced. The reductive cyclization reaction mediated by triethyl phosphite allows preparation of a series of saturated N-heterocycles such as substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines, 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines and 1,2,3,4-tetrahydroquinolines. The newly developed domino reaction can also occur under CO pressure using metal catalysts, allowing the formation of saturated N-heterocycles. Since the reductive cyclizations reported in this work are transition metal-catalyzed domino processes without precedent, they could be of significant interest to the field of synthetic chemistry and ?Life Sciences?.	en
dc.description.abstract	Als Fazit lässt sich festhalten, dass die hier vorgestellte Arbeit eine neue durch Triethylphosphit vermittelte Dominoreaktion von ω-Nitroalkenen beschreibt, mit deren Hilfe die Cyclisierung zu entsprechenden gesättigten N-Heterocyclen in einem Schritt gelingt. Die einstufige Dominoreaktion umfasst insgesamt drei Reaktionen, und zwar eine Nitroso-En-Reaktion, die mit zwei Reduktionen gekoppelt ist. Eine neue C-N-Bindung wird gebildet und gesättigte N-Heterocyclen werden hergestellt. Die Bestrahlung der ω-Nitroalkene mit Mikrowellen wurde als ein alternatives Reaktionsprotokoll entwickelt. Es hat den Vorteil, dass die Bildung von Nebenprodukten unterdrückt wird und die Reaktionszeiten deutlich verkürzt werden können. Die reduktive, durch Triethylphosphit vermittelte Cyclisierung erlaubt die Herstellung einer Reihe von gesättigten N-Heterocyclen wie substituierten 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazinen, 1,2,3,4-Tetrahydrochinoxalinen und 1,2,3,4-Tetrahydro-chinolinen. Die neu entwickelte Dominoreaktion kann auch unter Druck in CO unter Einsatz von Übergangsmetallkatalysatoren ablaufen, was zur Bildung von gesättigten Heterocyclen führt. Da die hier vorgestellten reduktiven Cyclisierungen bislang nicht untersuchte metall-katalysierte Dominoprozesse darstellen, könnten sie großes Interesse im Bereich der synthetischen Chemie und der ?Life Sciences? erregen.	de
dc.identifier.swb	283341718
dc.identifier.uri	https://hohpublica.uni-hohenheim.de/handle/123456789/5170
dc.identifier.urn	urn:nbn:de:bsz:100-opus-2768
dc.language.iso	eng
dc.rights.license	publ-ohne-pod	en
dc.rights.license	publ-ohne-pod	de
dc.rights.uri	http://opus.uni-hohenheim.de/doku/lic_ubh.php
dc.subject	Domino reaction	en
dc.subject	Ene-reaction	en
dc.subject	CCdogan cyclisation	en
dc.subject	Palladium catalyst	en
dc.subject	Saturated N-heterocycles	en
dc.subject.ddc	540
dc.subject.gnd	Stickstoffheterocyclen	de
dc.subject.gnd	Nitroaromaten	de
dc.subject.gnd	Cyclisation	de
dc.subject.gnd	Mikrowelle	de
dc.subject.gnd	Nitrene	de
dc.title	Synthesis of N-neterocycles via intramolecular reductive cyclizations of nitroalkenes	de
dc.title.dissertation	Synthese von N-Heterocyclen via intramolekulare reduktive Cyclisierungen von Nitroalkenen	de
dc.type.dcmi	Text	de
dc.type.dini	DoctoralThesis	de
local.access	uneingeschränkter Zugriff	en
local.access	uneingeschränkter Zugriff	de
local.bibliographicCitation.publisherPlace	Universität Hohenheim	de
local.export.bibtex	@phdthesis{Merisor2007, url = {https://hohpublica.uni-hohenheim.de/handle/123456789/5170}, author = {Merisor, Elena}, title = {Synthesis of N-neterocycles via intramolecular reductive cyclizations of nitroalkenes}, year = {2007}, school = {Universität Hohenheim}, }
local.export.bibtexAuthor	Merisor, Elena
local.export.bibtexKey	Merisor2007
local.export.bibtexType	@phdthesis
local.faculty.number	1	de
local.institute.number	130	de
local.opus.number	276
local.university	Universität Hohenheim	de
local.university.faculty	Faculty of Natural Sciences	en
local.university.faculty	Fakultät Naturwissenschaften	de
local.university.institute	Institute for Chemistry	en
local.university.institute	Institut für Chemie	de
thesis.degree.level	thesis.doctoral

Files

Original bundle

Now showing 1 - 1 of 1

Name:: E._Merisor_08.05.08.pdf
Size:: 872.41 KB
Format:: Adobe Portable Document Format
Description:: Open Access Fulltext

Download

Collections

Institut für Chemie